Ole Gunnar Solskjaer, 26 Şubat 1973 tarihinde Kristiansund, Norveç'de doğmuştur. Babası Norveçli eski bir güreşçi olan Øyvind Solskjær, annesi Brita Solskjaer'dir. Sekiz ve on yaşları arasında babasının izinden giderek Grekoromen güreşçi olarak antrenman yaptı, ancak çok fazla savrulduğu için bundan vazgeçti.
1992 ve 1993 yılları arasında Norveç Ordusunda bir yıllık zorunlu ulusal hizmetini tamamladı.
Ole Gunnar Solskjaer, futbolculuk kariyerine Norveç'in Clausenengen'in alt takımında başladı. Norveç'te, beş sezonda 109 lig maçında 115 gol attığı Clausenengen'de başlayan Solskjær, 1993'te Norveç İkinci Ligi'ne yükselmelerine yardımcı oldu ve 1995'te Tippeligaen'e yeni yükselen Molde'ye transfer oldu.
Sonrasında Molde'ye transfer olan Ole Gunnar, attığı gollerle Molde'nin ligi ikinci sırada bitirmesine ve UEFA Kupası'na katılmasına yardımcı oldu.
Solskjaer, 1996'da 1,5 milyon £ transfer ücreti karşılığında Manchester United'la anlaştı ve kariyerinin sonuna kadar İngiliz ekibinin formasını giydi. Manchester United formasını 1996 yılından 2007 yılına kadar giyen Ole Gunnar Solskjaer, 366 maçta 126 gol atmıştır. Yedek kulübesinden çıkıp son dakikalarda gol atma becerisi nedeniyle "süper yedek" olarak görülüyordu. 2003 yılında geçirdiği ciddi bir diz sakatlığı futbol kariyerini kalıcı olarak sekteye uğratana kadar takımın düzenli oyuncularından biri olarak kaldı. Sakatlığını atlatamayan Solskjær, 2007 yılında futbolu bıraktığını açıkladı.
Ole Gunnar Solskjaer, 31 Mart 2006'da Manchester United ile son oyuncu sözleşmesini imzaladı ve bu sözleşmede antrenörlük yeteneklerini geliştirmesine olanak tanıyan bir madde yer aldı. Ayrıca 2006 yılında Hong Kong'a gidip oradaki Manchester United Futbol Okulu'ndaki öğrencilerle oynayarak kulübün elçisi rolünü de üstlendi.
Ole Gunnar Solskjaer, 2004 yılında Silje Solskjær ile evlendi. Karna Solskjær, Noah Solskjær, Elijah Solskjær adlarında 3 çocuğu var.
